苏州三宝唐伯虎、文徵明及祝枝山代表六艺会馆迎战七星会馆，争夺南北才艺大赛冠军。山虽然为提高六艺胜出的赔率刻意输掉第二局，最后虎都能胜出替六艺赢得三连冠。建宁王义子朱子健欲招揽三宝不果，出题欲难倒三宝又失败，更被他们赢去百块黄金，健怀恨在心。时周文宾随波斯商人至，声称有过目不忘本领，又擅作画，向健自荐。健测试宾后，决招为己用，以向三宝报仇。六艺馆百年庆典日，健带宾至，并声言要挑战已准备用梯在屋梁作画的三宝。宾以天外飞仙神功挑战三宝，技惊四座。虎却因答应父唐德广不再与人比试，拒绝应战，宾向健保证十日后虎必应战。德逼虎封笔从此金盆洗手。虎与妻陆昭容原来只得夫妻之名，二人一直以姐弟共处。容为唐家继后一事，劝虎纳妾。山之妹祝晓莲对虎有意，知道后心神恍惚，过渡船时与宾争执，令宾对莲留下难忘印象。宾在六艺教西洋书，弄至污烟瘴气，馆主周臣愤怒。宾知莲乃山之妹，巧妙安排莲失踪假象，以死吓信逼三宝入长乐坊取雪饮狂刀救莲。
　　虎携母王小蝶所赠锦囊，与明及山同闯长乐坊。持刀人王巨力要三人闯四关，但虎中途却丢掉锦囊。当三人闯关时，宾至，假意要救三人。温柔乡花魁秋月被健收买，以迷烟令三人神智不清，更与妓女鬼混。三人清醒后，莲突然出现，众人以为三人为救莲作借口，入长乐坊作乐，三人百口难辩。其实一切是健与宾的布局，目的令三人名誉扫地。德及蝶祭祖时，发现祖坟附近周氏之墓均有异，顿感狐疑。原来宾正是周氏后人，他回中原目的，是 对付虎一家人。
　　当年德不准虎考取功名，是与宾之祖父对唐家后人之咒诅有关。苏州三宝因长乐坊一事，所作墨宝尽跌价，令原先卖画欲救负债累累的六艺计划受破坏。刺青师傅得卓冰为免失去宝藏，将藏宝图分别刺于四男人背上，其中一人正是臣。冰却以假地图骗其实是东厂密探的月，不果，唯有说出真相。臣为免六艺被封馆，无奈让健入主后，欲上吊自尽，幸被德发现阻止。三宝认为救六艺唯一办法是重振声威，德顾存大局，亲自为虎再开笔，众大喜，三宝昂然向宾下战书。
　　三宝挑战宾，定七日后各就所抽中题目比赛。各人均签下生死状，然三人均没有胜算， 因为要比试的都是各人最弱的一环。温柔乡风骚骚常提醒月找好男人，但月则为找有美人刺青的男人烦恼。力从玉块推测虎可能是其外甥，遂往唐府找姐蝶，更向天下及无敌道出蝶与父当年恩怨。德阻蝶与力相认，更以馊水驱赶力。力又遭虎等戏弄，闹至公堂。蝶至与力相认，便央力带三宝往长乐坊受训。力针对各人短处训练，而虎因为不懂用情，故特派月令虎明白情为何物。
　　朱娉婷与父亲建宁王不和，带同侍婢安安离家。二人上路时遇劫，得明相助，但婷却以为是明偷去其印鉴。明与山在长乐坊皆学有所成，唯独虎仍是不懂“情”。长乐坊抢旗大会中，加入月建义的刺青配对项目，虎为与月配成一对，也在背部画一幅美人图。月安排东厂密探割去所有背部有美人刺青者之皮，杀人无数。婷口出狂言，被以为是杀人凶手，送至官府。明等研究众死者的特征，想起虎，大感不妙。虎专心参加配对大会，不知其假刺青已令自己身陷险境。
　　虎在刺青配对项目中，虽避过密探杀手，却与月一同坠下山坡。月发现虎背上的乃假刺青，大感失望。虎不忍心抛下受伤的月，虽然要赶往比试大会，仍背月至安全地方，令月对虎改观。比试大会中，宾以卑鄙手段胜山及明，更令明身受重伤。虎与宾比试时，虎受明死讯刺激，终以神妙之笔胜出。宾本欲以所设陷阱来推翻结果，却反被虎指他精神亢奋，经大夫诊断，证实宾曾服用禁药，宾被健唾弃，更被要求履行生死约之罚规。
　　原来明的死讯只是为了骗虎，以激发他的“情”。而虎没有中宾之陷阱及令宾服用禁药，全靠月相助，虎答应日后月如有所求定然相助。虎本想与被罚断一臂的宾言和，宾不接受，并声言要双倍奉还。婷因长乐坊杀人事件受审，在庭上引经据典、雄辩滔滔，终被判无罪。健要带婷回皇府，婷央求多留七日。月在虎相助下，入六艺会追查第四幅人皮。虎将各科举主考官研究心得送明，众始知虎其实亦醉心考取功名。明上京赴考途中，遭婷戏弄，耽误上路计划。
　　明赶不及上京，绝望沮丧，幸得虎等刺激下，才振作起来。婷因对明歉疚，送明银两及礼品。婷虽被明怒斥驱赶，反觉明为人清高，又见明待母至孝，被明的风骨及个性吸引，吩咐安买下明的所有作品。德体谅虎赴考之心，终答允虎纳妾后，便可上京。虎想出以画求亲之法。莲以为虎看中自己，竭力助虎找寻作画所需颜料，最后从改行替人画画像的宾处得到。当莲知道虎从未考虑纳自己为妾时，盛怒下请一专冒虎作品的人合作，令虎遭全城女子唾骂，破坏了虎纳妾大计。
　　婷派人修葺纪念明父的却金亭，不但被明责备，更因此被毒蛇咬伤。由于到杭州取解药需时间，为延迟毒发，要将婷送至寒冰潭，并需人照顾。明虽知道有可能受感染，仍自告奋勇。婷对明的悉心照顾及其君子行为大为感动。婷痊愈后，想在离去前约见明，却被健从中作梗。婷以为明爽约，怨恨地离去。月在六艺得臣恩待，大为感动之际，发现第四幅人皮竟是在臣背上，正想杀死臣之际，虎向月求婚。虎突用紫玉钗向月求婚，月未及下手杀臣。
　　月见虎为拾自己喜欢的皮球而被众妓女戏弄，大为感动。月决心离开东厂，刘瑾要月受十掌才答允，最后因不忍心下手而仍要月完成寻人皮任务。容知莲因虎被勒索，送莲紫玉钗解围，并答允为莲安排与虎婚姻之事。结果，虎纳妾一事闹双胞。月虽怕憧憬的幸福失去，仍冷然以对，但莲知道虎从未有意娶自己时，变得歇斯底里。蝶和德亦为此争执。山再见已作人妇的旧情人素菊，心痛。莲亦因情所困，喝下多种烈酒寻死。山求虎娶莲，虎以为莲自尽，唯有答应。但虎因与月有约在先，众人遂为虎应娶谁分为两派，相互争执。
　　虎终决定同娶月和莲。山爱菊至深，竟答允为菊的夫婿还巨款，将画斋出售。众鼓励山与菊再续前缘，但最后山仍是落空。臣认为宾心中只有恨，拒绝为宾写书而被臣怒骂。虎娶妾侍之日，月虽不忍心杀臣，但东突至，放火烧六艺。月虽避过被押回东厂，但在婚宴时，德要月和莲各饮三碗酒，以示无分大细。月每喝一碗酒，便把自己进一步推向死亡。六艺大火的消息，令月未能喝下第三碗酒而得以保命。月自知中了盅毒，无奈留书，以不能与人共侍一夫为借口离开虎，返回东厂。宾却因种种原因，被认定是杀臣及放火凶手。宾虽极力否认，但因没有人证，终被判斩刑。
　　后来三宝看到臣的遗作，才知宾的确清白，遂要求翻案。健为讨婷欢心，答允婷要他考取状元的要求。宾因证人是个傻子，及一生为报仇而生的“仇”原是一个误会，由绝望变成崩溃。行刑日，明、山等为救宾尽量拖延处斩时间，宾却准备一死，幸虎和区知府及时赶至。原来助宾洗脱罪名的，正是他被折断的右手。
　　苏州三大富商愿出重赏给高中恩科状元者，最后经山讲价后，决定如苏州三宝取得三甲，可得一万两。宾决心重新做人，与虎等化敌为友，德更认他为义子，并建议与虎等同考恩科。寅替宾治手患，莲怕虎在外拈花惹草，容鼓励她跟随虎上京，莲开心不已。莲想跟随虎上京被拒，莲最后以继续为宾治手患为借口，虎唯有答应。出发上京日，众人欢送，四大才子斗志激昂地向京城进发。虎等一行五人几经艰苦抵达京城，却在京城遭冷落。原来京城的六艺会馆因会众只顾苦读考取功名，无暇赚钱，经济拮据，会馆不仅简陋残破，两餐也只勉强维持。馆主沈周更以馆内四才子虽考取数十年功名，却无功而回警惕四人。
　　山、明轮米，原来派米者正是婷。宾参加恩科资格被取消，从中作梗者乃健。明唯有请婷向宁求助办“录遗”，宁知婷钟情明，敷衍她。宁扮农夫考验明，发现明不贪财色又才高八斗，但不识时务难成人中龙，配不上婷，故拒绝帮宾办“录遗”。婷送明绣花荷包表爱意，婷想试探明对己的心意，岂料碰见继母柳如花配戴亡母珠钗，怒掴她，明不明原因责她不孝。
　　明知错怪婷，婷见他珍惜绣荷包暗喜。宁想向鞑靼借钱，热情款待小王子麻儿德鲁，又看中麻当女婿。山等决定向玉埋手，扮鬼扮马被玉揭穿。婷得知要远嫁麻，欲离家出走被捉回，唯有写信叫明来提亲。宾见明近来行为古怪，甚为担心。婷对麻冷漠无言，麻以为她考验自己。婷送出多封信给明却全无回音，为此伤心不已，求花帮忙让她与明见面，花答应。
　　婷知明来到宁王府，赶忙梳妆。宁责明想攀龙附凤，明愤然留书给婷，让她对己死心，婷伤心晕倒。婷见去信多封仍得不到明回音，心碎地烧毁所有明的诗集和字画。
　　婷痴心尽碎，叫安买香粉以赶虫为借口准备自杀。山遇安后误会明是薄情郎，怒责他， 明说婷嫁他只会捱苦，山即指他让爱反害婷自杀，明大惊，拔足追花轿。麻不愿让回婷，山提议食毒药以示真心，明不假思索吃下。麻向宁提出解除婚约，又答应依期借款，宁则要明高中状元才能娶婷。莲到赌档发泄输掉三十两，宾说替她赢回，与微服出巡的皇上对赌，以 "一柱擎天”摇骰技术赢得三十两。莲请宾吃饭答谢，二人互感异样。是夜莲大叫，宾冲入惊见她正在洗澡，仓惶离开，又被沈见到。莲见虎回来便还水晶颈链给宾，以示毫无瓜葛，但又怕虎独处。宾伤心喝醉，再进赌档遇皇上，宾却懒得理他。
　　宾被捉往皇宫，皇上要他教赌术。莲写下休书休掉虎，宾暗喜。莲知道宾爱上自己，震惊。莲刻意避开宾，宾感惆怅。贡院外，沈摆卖小食，四子斗志高昂地步入考场。数名考生因作弊被剥夺应考资格，祥忘了拿走当票也不幸革扯。沈踢烂莲为了宾才帮他买的小食，莲恼羞成怒返会馆，发现宾早已为她买了米，破了柴及买了烟花。莲以为宾被轿撞伤，大惊失色，宾得知莲为自己紧张大喜，放胆向她示爱。德来到京城，刚好看见莲与宾亲热，指责二人是奸夫淫妇，虎慌忙解释。
　　三子知莲与宾秘密相好，商量整治二人，被莲听到后决定反击，却错打皇上而吓得魂不附体。宁约明吃饭，要他入赘，明断然拒绝，宁不悦，再见婷为维护明而埋怨他，心中有底。四子到伯伦楼等放榜消息，沈与德则到贡院外抢“五魁”。宁得知四子皆在五魁之内，而明更是状元之选，心有
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