顾承泽奋力追爱 无奈何不测频出
下班时间，顾承泽还在忙碌。一抬头看见黎晏书站在公司大门口，困于雨天无法回家。他刚吩咐高秘书拿一把伞出来，就看见顾瑾昀捷足先登，给黎晏书披上他...的外套、拉上了他的车。顾承泽有些失落，偏偏高秘书还在一旁心直口快，说他这个爱情呆子对阵顾瑾昀这样的情场老手实在毫无胜算。高秘书以为顾承泽是受顾太太之托才追求黎晏书，顾承泽却暗示自己动了真心。高秘书一脸懵逼，回想起自己不久前还对着黎晏书八卦，分析顾承泽一直对恋情遮遮掩掩，可能是爱上了一个有妇之夫，令知情，的黎晏书哭笑不得、有口难言。
得知总裁的真实想法后，高秘书尽职尽责地给他买回一大堆恋爱宝典，并为他量身定制了一套约会清单。顾承泽非常不屑地丢进了垃圾桶，说自己虽然没谈过恋爱，但不代表不会谈。高秘书提醒他，他的对手可是黎晏书的初恋。这句话戳到了顾承泽...的软肋，他重新拾起约会清单。
按照约会清单第一条，顾承泽把黎晏书约到湖边骑单车，欲通过户外运动展现男性魅力。不虞他自己不测扭伤了脚，反而要黎晏书带着他，丢尽了脸面。顾承泽认为这只是个不测，继续勇敢地进行约会清单第二条，既是送给对方一个自出机杼的礼物。他来到花店，比照黎晏书坚强多刺的性格，为她挑选了一个不落俗套的盆景：巨大的仙人球。黎晏书在同事面前打开礼盒，原本-的甜蜜模式瞬间变为抓狂模式，还被同事讥笑。情商极低，的顾承泽竟然还非常自得，再接再厉地进行约会清单第三条：看片子。由于严峻的洁癖，他买了整整一排座位，观影过程中又因为有人擅自坐在他旁边而发生争吵，原来挺开心...的黎晏书面对众人投过来的鄙夷眼神，羞愤离场。二人来到宵夜摊，顾承泽还理直气壮地指责黎晏书不应生气，并大声地说宵夜摊脏得让人难以忍受，惹得老板娘愤慨地要赶他们走，黎晏书只好灰溜溜地拉走了惹是生非的顾承泽。
第二天，newface关键项目的形象代言人海莲娜在拍摄现场耍大牌不愿拍摄，非要见顾承泽。负责这一项目...的黎晏书只好打电话求助顾承泽，但顾承泽并不因为正在追求黎晏书就在工作上迁就她，语气很强硬地直接拒绝了。他们的对话被顾瑾昀听见，顾瑾昀施展一番花言巧语搞定了海莲娜，并以此邀功要黎晏书陪他吃饭。黎晏书提出只能纯真吃饭，顾瑾昀一口准许，却在餐厅制造浪漫，上演了跪地求婚-的戏码。黎晏书毫无防备，正在为难该怎么收场，韩君瑶突然涌现夺走了顾瑾昀手中的钻戒。顾瑾昀起身去追，黎晏书这才松了一口气，却不知这一切都被跟在她身后的顾承泽看在眼里。